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Faça um teste: abra logs/console e depois ative o OMEMO e faça um upload, vai ver o cliente enviar binários cifrados ao invés de texto plano (imagemtaltal.jpg), depois faça o mesmo sem criptografia e consegues ver no browser o upload http. A mesma coisa ocorre com PGP e com OTR.

Muito simples, já deve sanar qualquer dúvida se acha que alguém vai ser preso, não vai dar em nada.